Su una bassa collina, proprio in mezzo alla valle del Nestore e a ridosso del torrente Caina, sorge il complesso del Castello di Monticelli. Costruito nel XII secolo con scopi difensivi, ha subito poi nel corso dei secoli numerose ristrutturazioni, legate anche ai mutamenti storico-politici contingenti, che ne hanno cambiato sia la funzione che l’aspetto, divenendo così una residenza gentilizia. La sensazione di trovarsi in un luogo suggestivo è inoltre accentuata dalle leggende che con il tempo sono nate secondo le quali San Costanzo, il vescovo e patrono della città di Perugia, si sarebbe rifugiato in una grotta del castello per sfuggire alle persecuzioni. Poco più in basso rispetto al castello, una piccolissima chiesa custode di grandi tesori s’impone alla nostra attenzione: è la Chiesa di San Paolo e Sant’Ubaldo del XII secolo dove sono presenti gli affreschi di Meo da Siena. Grazie al coinvolgimento e alla cooperazione di diversi soggetti pubblici e privati, la chiesa, gli affreschi, la tela e il celetto sono stati di recente oggetto di uno splendido restauro, che permette ora di comprendere la chiesina e il suo apparato decorativo, tra le maggiori bellezze del nostro patrimonio storico, artistico e culturale.
A poca distanza da Monticelli, dopo aver superato il torrente Caina, in una posizione per certi versi simile a quella del borgo appena lasciato, sopra una collinetta che controlla la valle del Nestore e del Caina, si erge l’operosa frazione di Castiglione della Valle. I resti del passato sono molteplici, come testimoniano in primis l’impianto circolare del castello, con le sue torri, le sue vecchie mura e la torre campanaria, o gli importanti affreschi gelosamente custoditi dentro la chiesa del XV secolo di Santa Maria del Fosso, appena fuori le mura: un “Cristo crocifisso con la Vergine e la Maddalena”, dipinto a cavallo tra ‘400 e ‘500 da un ignoto pittore locale legato ai modi di Tiberio d’Assisi e posto dietro l’altare maggiore, e una Madonna dei Miracoli del 1531 proveniente dalla scuola di Benedetto Bonfigli situata sulla parete sinistra della chiesa; oppure ancora un Redentore in Croce del ‘500 e un ex-voto del 1554, entrambi di ignoti, ospitati nella quattrocentesca cappella del Crocifisso, nelle immediate vicinanze del paese. Dalla piazza principale di Castiglione della Valle, ci si affaccia sulla valle del Nestore e un senso di pace e prosperità si impossessa lentamente di noi; qui, sulla piazza, si erge la Chiesa di San Giovanni Battista, ricostruita sulla precedente nel 1892 ad opera dell’Arch. Nazareno Biscarini, che ha adoperato per la facciata un falso antico, con un bel portone di legno e un arco a tutto sesto.